Wiley–Schnellkurs Organische Chemie II: Reaktionen

AUCH DIE RICHTIGE REAKTION IST WICHTIG

Ist der Anfang bei der Organischen Chemie getan, geht es auchgleich weiter. Nach den Grundlagen
kommen die Reaktionen. David R. Klein erklärt Ihnen in diesemBand, was Sie zu Substitutions–, Eliminierungs– undAdditionsreaktionen wissen sollten. Ein Kapitel zu Alkoholen undeine Einführung in
die Synthese runden dieses Buch ab. So ist dieser Schnellkurs dierichtige Hilfestellung für Sie, wenn es
in der Organischen Chemie ein wenig mehr als nur die Grundlagensein soll.

SCHNELL LERNEN:

Der Einstiegstest: So können Sie gezielt die Themen ansteuern,in denen Sie sich noch verbessern können.

Die Lerntipps: So profitieren Sie von der Erfahrung desAutors.

Die zahlreichen Übungsaufgaben mit Lösungen: Soüberprüfen und festigen Sie Ihr Wissen.

Einführung 11

1 Reaktionsmechanismen 15

Geschwungene Pfeile 17

Mit Pfeilen Elektronen verschieben 24

Zwischenstufen zeichnen 26

Nucleophile und Elektrophile 30

Basen und Nucleophile 32

Der Mechanismus bestimmt die Regiochemie 35

Der Mechanismus bestimmt die Stereochemie 41

Eine Liste von Reaktionsmechanismen 46

2 Substitutionsreaktionen 53

Die Reaktionsmechanismen 53

Faktor 1 das Elektrophil (Substrat) 58

Faktor 2 das Nucleophil 63

Faktor 3 die Abgangsgruppe 65

Faktor 4 Das Lösungsmittel 69

Alle vier Faktoren verwenden 72

Substitutionsreaktionen lehren uns

wichtige Zusammenhänge 74

3 Eliminierungsreaktionen 77

Der E2–Reaktionsmechanismus 78

Einfluss der Regiochemie auf den Verlauf der E2–Reaktion 79

Einfluss der Stereochemie auf den Verlauf der E2–Reaktion 81

Der E1–Reaktionsmechanismus 85

Einfluss der Regiochemie auf den Verlauf der E1–Reaktion 87

Einfluss der Stereochemie auf den Verlauf der E1–Reaktion 88

Substitution oder Eliminierung? 88

Die Funktion des Reagenzes bestimmen 89

Reaktionsmechanismen identifizieren 94

Produkte vorherbestimmen 97

4 Additionsreaktionen 103

Terminologie zur Beschreibung der Regiochemie 103

Terminologie zur Beschreibung der Stereochemie 106

H und H addieren 117

H und X addieren, Markownikow 122

H und Br addieren, Anti–Markownikow 131

H und OH addieren, Markownikow 137

H und OH addieren, Anti–Markownikow 142

Synthesetechniken 148

Br und Br addieren/Br und OH addieren 159

OH und OH addieren, anti 167

OH und OH addieren, syn 171

Oxidative Alkenspaltung 173

Zusammenfassung aller Reaktionen 176

5 Alkohole 177

Alkoholen benennen und kategorisieren 177

Die Löslichkeit von Alkoholen bestimmen 179

Die relative Acidität eines Alkohols abschätzen182

Alkohole herstellen: Eine Zusammenfassung 186

Alkohole per Reduktion herstellen 188

Alkohole mithilfe von Grignard–Reaktionenherstellen 197

Methoden zur Herstellung von Alkoholen: eine Zusammenfassung204

Reaktionen mit Alkoholen: Substitution und Eliminierung 205

Reaktionen mit Alkoholen: Oxidation 210

Einen Alkohol zu einem Ether umsetzen 213

6 Synthese 217

Ein–Schritt–Synthesen 220

Mehrschritt–Synthesen 226

Retrosynthese 227

Eigene Aufgaben erstellen 230

Lösungen 233

Register 247